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| U | Unión Española | - | O'Higgins | 4:0 (2:0) | ||
| R | O'Higgins | - | Unión Española | 1:2 (0:1) | ||
| U: 15.09.2016 23:30 | R: 21.09.2016 23:30 | Winnaars: Unión Española | ||||
| U | Cobreloa | - | La Serena | 3:0 (2:0) | ||
| R | La Serena | - | Cobreloa | 0:0 (0:0) | ||
| U: 16.09.2016 01:00 | R: 29.09.2016 00:00 | Winnaars: Cobreloa | ||||
| U | Audax Italiano | - | Copiapó | 3:1 (1:0) | ||
| R | Copiapó | - | Audax Italiano | 2:2 (0:1) | ||
| U: 16.09.2016 01:30 | R: 28.09.2016 21:00 | Winnaars: Audax Italiano | ||||
| U | Huachipato | - | Colo-Colo | 2:1 (2:0) | ||
| R | Colo-Colo | - | Huachipato | 3:1 (1:0) | ||
| U: 16.09.2016 20:00 | R: 28.09.2016 01:00 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Deportes Iquique | - | Universidad de Chile | 1:1 (0:1) | ||
| R | Universidad de Chile | - | Deportes Iquique | 7:6 (0:0, 2:2) d.p. | ||
| U: 21.09.2016 21:00 | R: 29.09.2016 01:00 | Winnaars: Universidad de Chile | ||||
| U | Universidad de Concepción | - | San Luis | 0:1 (0:1) | ||
| R | San Luis | - | Universidad de Concepción | 1:0 (0:0) | ||
| U: 22.09.2016 00:30 | R: 09.10.2016 00:00 | Winnaars: San Luis | ||||
| U | Universidad Católica | - | Deportes Temuco | 2:1 (1:0) | ||
| R | Deportes Temuco | - | Universidad Católica | 1:2 (0:0) | ||
| U: 22.09.2016 02:00 | R: 28.09.2016 22:30 | Winnaars: Universidad Católica | ||||
| U | Palestino | - | Everton | 0:1 (0:1) | ||
| R | Everton | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| U: 07.10.2016 21:00 | R: 04.11.2016 00:30 | Winnaars: Everton | ||||
