| FK Osogovo | 30.10.2019 | Akademija Pandev |
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1:4
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| Kup | 1e Ronde | 21.08.2019 | T |
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FK Pobeda Junior | 1:0 |
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| Kup | Achtste finale | 25.09.2019 | U |
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Akademija Pandev | 0:3 |
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| Kup | Achtste finale | 30.10.2019 | T |
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Akademija Pandev | 1:4 |
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Noord-Macedonië