Middlesbrough FC

Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
Premier League 1998/1999
Ronde	15.08.1998	15:00	T	Leeds United	0:0 (0:0)
Ronde	23.08.1998	16:00	U	Aston Villa	1:3 (0:1)
Ronde	29.08.1998	15:00	T	Derby County	1:1 (0:1)
Ronde	09.09.1998	20:00	U	Leicester City	1:0 (1:0)
Ronde	13.09.1998	16:00	U	Tottenham Hotspur	3:0 (2:0)
Ronde	19.09.1998	15:00	T	Everton FC	2:2 (2:0)
Ronde	26.09.1998	15:00	U	Chelsea FC	0:2 (0:0)
Ronde	03.10.1998	15:00	T	Sheffield Wednesday	4:0 (2:0)
Ronde	17.10.1998	15:00	T	Blackburn Rovers	2:1 (0:0)
Ronde	24.10.1998	15:00	U	Wimbledon FC	2:2 (2:1)
Ronde	01.11.1998	16:00	T	Nottingham Forest	1:1 (1:0)
Ronde	07.11.1998	11:30	U	Southampton FC	3:3 (0:0)
Ronde	14.11.1998	15:00	U	Charlton Athletic	1:1 (0:1)
Ronde	21.11.1998	15:00	T	Coventry City	2:0 (0:0)
Ronde	29.11.1998	16:00	U	Arsenal FC	1:1 (1:0)
Ronde	06.12.1998	16:00	T	Newcastle United	2:2 (1:1)
Ronde	12.12.1998	15:00	T	West Ham United	1:0 (1:0)
Ronde	19.12.1998	15:00	U	Manchester United	3:2 (2:0)
Ronde	26.12.1998	15:00	T	Liverpool FC	1:3 (1:2)
Ronde	28.12.1998	16:00	U	Derby County	1:2 (0:1)
Ronde	09.01.1999	15:00	T	Aston Villa	0:0 (0:0)
Ronde	16.01.1999	15:00	U	Leeds United	0:2 (0:2)
Ronde	30.01.1999	15:00	T	Leicester City	0:0 (0:0)
Ronde	06.02.1999	15:00	U	Liverpool FC	1:3 (0:3)
Ronde	17.02.1999	19:45	U	Everton FC	0:5 (0:2)
Ronde	20.02.1999	15:00	T	Tottenham Hotspur	0:0 (0:0)
Ronde	27.02.1999	15:00	U	Sheffield Wednesday	1:3 (0:1)
Ronde	14.03.1999	16:00	T	Southampton FC	3:0 (2:0)
Ronde	20.03.1999	15:00	U	Nottingham Forest	2:1 (1:1)
Ronde	03.04.1999	15:00	U	Blackburn Rovers	0:0 (0:0)
Ronde	05.04.1999	16:00	T	Wimbledon FC	3:1 (3:0)
Ronde	10.04.1999	15:00	T	Charlton Athletic	2:0 (1:0)
Ronde	14.04.1999	20:00	T	Chelsea FC	0:0 (0:0)
Ronde	17.04.1999	15:00	U	Coventry City	2:1 (0:0)
Ronde	24.04.1999	15:00	T	Arsenal FC	1:6 (0:3)
Ronde	01.05.1999	15:00	U	Newcastle United	1:1 (0:0)
Ronde	09.05.1999	16:00	T	Manchester United	0:1 (0:1)
Ronde	16.05.1999	15:00	U	West Ham United	0:4 (0:2)
FA Cup 1998/1999
Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
3e Ronde	03.01.1999		U	Manchester United	1:3 (0:0)
League Cup 1998/1999
Ronde	Datum		Thuis/Uit	Tegenstander	Res.
2e Ronde	16.09.1998		T	Wycombe Wanderers	2:0 (1:0)
2e Ronde	22.09.1998		U	Wycombe Wanderers	1:1 (0:1)
3e Ronde	28.10.1998		T	Everton FC	2:3 (0:0, 1:1) n.v.