| Portmore United | Seizoen 2023/2024 | 6 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2022/2023 | 8 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2021/2022 | 5 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2020/2021 | 6 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2019/2020 | 23 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2018/2019 | 15 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2017/2018 | 20 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2016/2017 | 15 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2015/2016 | 12 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2014/2015 | 8 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2013/2014 | 18 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2012/2013 | 14 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2011/2012 | 14 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2010/2011 | 15 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2009/2010 | 12 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2008/2009 | 11 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2007/2008 | 9 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2006/2007 | 12 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2005/2006 | 6 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2004/2005 | 5 Spelers/Verzorger |
| Portmore United | Seizoen 2003/2004 | 4 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 2002/2003 | 6 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 2001/2002 | 6 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 2000/2001 | 4 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 1999/2000 | 2 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 1998/1999 | 1 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 1997/1998 | 1 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 1993/1994 | 1 Spelers/Verzorger |
| Hazard United | Seizoen 1986/1987 | 1 Spelers/Verzorger |
Jamaica