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| U | Unión Española | - | Deportes Valdivia | 0:0 (0:0) | ||
| R | Deportes Valdivia | - | Unión Española | 0:2 (0:0) | ||
| U: 13.07.2019 23:30 | R: 05.09.2019 01:00 | Winnaars: Unión Española | ||||
| U | Everton | - | O'Higgins | 1:0 (0:0) | ||
| R | O'Higgins | - | Everton | 1:1 (1:0) | ||
| U: 13.07.2019 23:30 | R: 20.07.2019 23:30 | Winnaars: Everton | ||||
| U | Audax Italiano | - | Unión San Felipe | 0:0 (0:0) | ||
| R | Unión San Felipe | - | Audax Italiano | 0:1 (0:1) | ||
| U: 14.07.2019 02:00 | R: 20.07.2019 18:30 | Winnaars: Audax Italiano | ||||
| U | Deportes Iquique | - | Cobresal | 1:1 (0:1) | ||
| R | Cobresal | - | Deportes Iquique | 3:1 (2:1) | ||
| U: 14.07.2019 18:00 | R: 20.07.2019 21:00 | Winnaars: Cobresal | ||||
| U | Deportes Temuco | - | Universidad de Chile | 0:1 (0:1) | ||
| R | Universidad de Chile | - | Deportes Temuco | 2:0 (1:0) | ||
| U: 14.07.2019 21:00 | R: 20.07.2019 21:00 | Winnaars: Universidad de Chile | ||||
| U | Unión La Calera | - | Ñublense | 1:1 (0:0) | ||
| R | Ñublense | - | Unión La Calera | 4:5 (0:1, 1:1) d.p. | ||
| U: 14.07.2019 23:30 | R: 21.07.2019 21:00 | Winnaars: Unión La Calera | ||||
| U | Colo-Colo | - | Barnechea | 3:0 (1:0) | ||
| R | Barnechea | - | Colo-Colo | 0:3 (0:1) | ||
| U: 15.07.2019 02:00 | R: 21.07.2019 18:00 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Santiago Morning | - | Universidad Católica | 0:2 (0:0) | ||
| R | Universidad Católica | - | Santiago Morning | 3:1 (1:1) | ||
| U: 16.07.2019 22:00 | R: 08.08.2019 02:00 | Winnaars: Universidad Católica | ||||
