U Cobresal - Universidad de Chile 3:1 (2:1)
R Universidad de Chile - Cobresal 4:1 (2:0)
U: 07.09.2019 21:00 R: 12.10.2019 01:00 Winnaars: Universidad de Chile
U Colo-Colo - Everton 2:1 (0:1)
R Everton - Colo-Colo 1:2 (1:0)
U: 07.09.2019 23:30 R: 12.10.2019 20:15 Winnaars: Colo-Colo
U Unión La Calera - Universidad Católica 2:1 (2:1)
R Universidad Católica - Unión La Calera 2:0 (1:0)
U: 08.09.2019 20:00 R: 13.10.2019 01:15 Winnaars: Universidad Católica
U Audax Italiano - Unión Española 0:1 (0:1)
R Unión Española - Audax Italiano 2:1 (1:1)
U: 08.09.2019 22:30 R: 12.10.2019 22:45 Winnaars: Unión Española
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