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| U | Palestino | - | Colo-Colo | 2:3 (0:1) | ||
| R | Colo-Colo | - | Palestino | 1:1 (0:1) | ||
| U: 08.07.2021 21:00 | R: 12.07.2021 02:30 | Winnaars: Colo-Colo | ||||
| U | Everton | - | Ñublense | 1:0 (1:0) | ||
| R | Ñublense | - | Everton | 1:1 (1:0) | ||
| U: 09.07.2021 02:30 | R: 12.07.2021 00:00 | Winnaars: Everton | ||||
| U | Fernández Vial | - | Coquimbo Unido | 0:0 (0:0) | ||
| R | Coquimbo Unido | - | Fernández Vial | 3:0 (2:0) | ||
| U: 10.07.2021 22:30 | R: 06.08.2021 02:00 | Winnaars: Coquimbo Unido | ||||
| U | Unión Española | - | Huachipato | 1:1 (0:1) | ||
| R | Huachipato | - | Unión Española | 0:1 (0:0) | ||
| U: 05.08.2021 02:00 | R: 12.08.2021 02:00 | Winnaars: Unión Española | ||||
