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| 26.09.2008 | 22:15 | FC Porto | - | Paços de Ferreira | 2:0 (1:0) | |
| 27.09.2008 | 18:15 | Sporting Braga | - | Naval 1° de Maio | 1:1 (1:0) | |
| 20:00 | Vitória Setúbal | - | Rio Ave FC | 1:0 (0:0) | ||
| 21:45 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 (0:0) | ||
| 28.09.2008 | 17:00 | CD Nacional | - | Estrela Amadora | 1:2 (0:1) | |
| 17:00 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 (1:0) | ||
| 21:15 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 (0:2) | ||
| 29.09.2008 | 20:45 | Os Belenenses | - | Leixões SC | 0:1 (0:0) |
| » Stand | Thuis | uit | Heenronde | Returnronde |
| # | Team | GS. | W. | G. | V. | Dp. | Ds. | P. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
CD Nacional | 4 | 3 | 0 | 1 | 8:4 | 4 | 9 |
| 2 |
|
Sporting CP | 4 | 3 | 0 | 1 | 6:3 | 3 | 9 |
| 3 |
|
Leixões SC | 4 | 3 | 0 | 1 | 6:4 | 2 | 9 |
| 4 |
|
FC Porto | 4 | 2 | 2 | 0 | 5:1 | 4 | 8 |
| 5 |
|
SL Benfica | 4 | 2 | 2 | 0 | 8:5 | 3 | 8 |
| 6 |
|
Naval 1° de Maio | 4 | 2 | 1 | 1 | 6:4 | 2 | 7 |
| 7 |
|
Vitória Guimarães | 4 | 2 | 1 | 1 | 5:4 | 1 | 7 |
| 8 |
|
Estrela Amadora | 4 | 2 | 1 | 1 | 3:2 | 1 | 7 |
|
Vitória Setúbal | 4 | 2 | 1 | 1 | 3:2 | 1 | 7 | |
| 10 |
|
Académica de Coimbra | 4 | 2 | 0 | 2 | 2:3 | -1 | 6 |
| 11 |
|
CS Marítimo | 4 | 1 | 1 | 2 | 2:2 | 0 | 4 |
| 12 |
|
Sporting Braga | 4 | 1 | 1 | 2 | 3:4 | -1 | 4 |
| 13 |
|
Rio Ave FC | 4 | 0 | 2 | 2 | 1:3 | -2 | 2 |
| 14 |
|
Paços de Ferreira | 4 | 0 | 1 | 3 | 5:10 | -5 | 1 |
| 15 |
|
Os Belenenses | 4 | 0 | 1 | 3 | 2:7 | -5 | 1 |
| 16 |
|
CD Trofense | 4 | 0 | 0 | 4 | 4:11 | -7 | 0 |
