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| 24.10.2008 | 21:30 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 (0:0) | |
| 25.10.2008 | 19:30 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 (0:1) | |
| 22:00 | FC Porto | - | Leixões SC | 2:3 (1:2) | ||
| 26.10.2008 | 17:00 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 1:1 (0:0) | |
| 17:00 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 (0:0) | ||
| 20:00 | SL Benfica | - | Naval 1° de Maio | 2:1 (0:0) | ||
| 22:00 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 0:0 (0:0) | ||
| 27.10.2008 | 20:45 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 5:0 (2:0) |
| » Stand | Thuis | uit | Heenronde | Returnronde |
| # | Team | GS. | W. | G. | V. | Dp. | Ds. | P. | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 |
|
CD Nacional | 6 | 4 | 1 | 1 | 10:5 | 5 | 13 |
| 2 |
|
Leixões SC | 6 | 4 | 1 | 1 | 10:7 | 3 | 13 |
| 3 |
|
SL Benfica | 6 | 3 | 3 | 0 | 11:7 | 4 | 12 |
| 4 |
|
FC Porto | 6 | 3 | 2 | 1 | 9:5 | 4 | 11 |
| 5 |
|
Sporting CP | 6 | 3 | 1 | 2 | 7:5 | 2 | 10 |
| 6 |
|
Estrela Amadora | 6 | 3 | 1 | 2 | 4:7 | -3 | 10 |
| 7 |
|
Vitória Guimarães | 6 | 2 | 3 | 1 | 6:5 | 1 | 9 |
| 8 |
|
Sporting Braga | 6 | 2 | 2 | 2 | 8:4 | 4 | 8 |
| 9 |
|
CS Marítimo | 6 | 2 | 2 | 2 | 5:3 | 2 | 8 |
| 10 |
|
Naval 1° de Maio | 6 | 2 | 2 | 2 | 8:7 | 1 | 8 |
| 11 |
|
Académica de Coimbra | 6 | 2 | 2 | 2 | 3:4 | -1 | 8 |
| 12 |
|
Vitória Setúbal | 6 | 2 | 1 | 3 | 3:5 | -2 | 7 |
| 13 |
|
Rio Ave FC | 6 | 1 | 3 | 2 | 5:6 | -1 | 6 |
| 14 |
|
Os Belenenses | 6 | 0 | 3 | 3 | 4:9 | -5 | 3 |
| 15 |
|
Paços de Ferreira | 6 | 0 | 2 | 4 | 7:13 | -6 | 2 |
| 16 |
|
CD Trofense | 6 | 0 | 1 | 5 | 4:12 | -8 | 1 |
