2e Ronde | 14.09.1999 | Tranmere Rovers | - | Coventry City | 5:1 | ||||
2e Ronde | 22.09.1999 | Coventry City | - | Tranmere Rovers | 3:1 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Tranmere Rovers | - | Barnsley FC | 4:0 | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 | ||||
Halve Finale | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 |