2e Ronde | 14.09.1999 | Chester City | - | Aston Villa | 0:1 | ||||
2e Ronde | 21.09.1999 | Aston Villa | - | Chester City | 5:0 | ||||
3e Ronde | 13.10.1999 | Aston Villa | - | Manchester United | 3:0 | ||||
Achtste finale | 01.12.1999 | Aston Villa | - | Southampton FC | 4:0 | ||||
Kwartfinale | 11.01.2000 | West Ham United | - | Aston Villa | 1:3 n.v. |