1. Ronde | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
2. Ronde | 17.08.2008 | Lokomotiv Sofia | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
3. Ronde | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
6. Ronde | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
11. Ronde | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
14. Ronde | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
15. Ronde | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
17. Ronde | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 | ||||
19. Ronde | 23.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 1:2 | ||||
20. Ronde | 05.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Pirin Blagoevgrad | 1:4 | ||||
21. Ronde | 12.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | OFC Sliven | 3:1 | ||||
22. Ronde | 18.04.2009 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 4:1 | ||||
23. Ronde | 22.04.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Spartak Varna | 0:0 | ||||
25. Ronde | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 | ||||
28. Ronde | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
30. Ronde | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |