1. Ronde | 09.08.2008 | FC Pirin | - | Cherno More Varna | 1:2 | ||||
9. Ronde | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
10. Ronde | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
12. Ronde | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
13. Ronde | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
14. Ronde | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
25. Ronde | 03.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Minyor Pernik | 1:0 |