4e Ronde | 23.01.1999 | Wimbledon FC | - | Tottenham Hotspur | 1:1 | ||||
4e Ronde | 02.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 3:0 | ||||
Achtste finale | 24.02.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leeds United | 2:0 | ||||
Kwartfinale | 16.03.1999 | Barnsley FC | - | Tottenham Hotspur | 0:1 |