10. Ronde | 03.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Leicester City | 2:3 | ||||
11. Ronde | 16.10.1999 | Derby County | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
12. Ronde | 23.10.1999 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
13. Ronde | 31.10.1999 | Sunderland AFC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 | ||||
18. Ronde | 18.12.1999 | Middlesbrough FC | - | Tottenham Hotspur | 2:1 |