1e Ronde | 10.08.1999 | Darlington FC | - | Bolton Wanderers | 1:1 | ||||
1e Ronde | 24.08.1999 | Bolton Wanderers | - | Darlington FC | 5:3 | ||||
2e Ronde | 14.09.1999 | Gillingham FC | - | Bolton Wanderers | 1:4 | ||||
2e Ronde | 21.09.1999 | Bolton Wanderers | - | Gillingham FC | 2:0 | ||||
3e Ronde | 13.10.1999 | Derby County | - | Bolton Wanderers | 1:2 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Bolton Wanderers | - | Sheffield Wednesday | 1:0 | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Bolton Wanderers | - | Wimbledon FC | 2:1 | ||||
Halve Finale | 12.01.2000 | Bolton Wanderers | - | Tranmere Rovers | 0:1 | ||||
Halve Finale | 26.01.2000 | Tranmere Rovers | - | Bolton Wanderers | 3:0 |