2e Ronde | 14.09.1999 | Chesterfield FC | - | Middlesbrough FC | 0:0 | ||||
2e Ronde | 21.09.1999 | Middlesbrough FC | - | Chesterfield FC | 2:1 | ||||
Achtste finale | 30.11.1999 | Middlesbrough FC | - | Arsenal FC | 3:1 d.p. | ||||
Kwartfinale | 14.12.1999 | Tranmere Rovers | - | Middlesbrough FC | 2:1 |