1. Ronde | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
2. Ronde | 27.09.1999 | AO Kavala | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
3. Ronde | 03.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
4. Ronde | 17.10.1999 | AEK Athene | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
5. Ronde | 24.10.1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 3:1 | ||||
6. Ronde | 31.10.1999 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:0 | ||||
7. Ronde | 07.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Asteras | 2:0 | ||||
8. Ronde | 21.11.1999 | Iraklis Saloniki | - | Kalamata | 2:1 | ||||
10. Ronde | 04.12.1999 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos | 3:4 |