 |
 |
| Eerste Div. | 31.01.1999 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:0 | 2.416 |
| Eerste Div. | 24.02.1999 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | 1.519 |
| Eerste Div. | 27.02.1999 | TOP Oss | - | RBC Roosendaal | 0:3 | 1.978 |
| Eerste Div. | 13.03.1999 | TOP Oss | - | BV Veendam | 2:0 | 2.298 |
| Eerste Div. | 03.04.1999 | TOP Oss | - | SBV Eindhoven | 0:4 | 2.298 |
| Eerste Div. | 17.04.1999 | TOP Oss | - | Dordrecht '90 | 2:2 | 2.000 |
| Eerste Div. | 01.05.1999 | TOP Oss | - | VVV | 5:0 | 1.438 |
| Eerste Div. | 15.05.1999 | TOP Oss | - | Heracles Almelo | 0:0 | 2.743 |
| Beker | 10.08.1999 | TOP Oss | - | Baronie | 1:3 | ??? |
| Beker | 24.08.1999 | TOP Oss | - | Kloetinge | 5:4 | ??? |
| Eerste Div. | 28.08.1999 | TOP Oss | - | Dordrecht '90 | 3:0 | 2.148 |
| Eerste Div. | 11.09.1999 | TOP Oss | - | NAC Breda | 1:3 | 2.337 |
| Eerste Div. | 27.09.1999 | TOP Oss | - | BV Emmen | 0:1 | 1.808 |
| Eerste Div. | 13.10.1999 | TOP Oss | - | FC Groningen | 0:1 | 1.640 |
| Eerste Div. | 01.11.1999 | TOP Oss | - | HFC Haarlem | 2:1 | 1.409 |
| Eerste Div. | 22.11.1999 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 1:4 | 1.158 |
| Eerste Div. | 04.12.1999 | TOP Oss | - | SBV Eindhoven | 3:0 | 1.391 |
| Eerste Div. | 18.12.1999 | TOP Oss | - | BV Veendam | 1:0 | 1.639 |
Nederland