2. Ronde | 15.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Hertha BSC II | 1:0 | ||||
3. Ronde | 21.08.1999 | VfL Halle 96 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
4. Ronde | 24.08.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Dynamo Dresden | 1:1 | ||||
5. Ronde | 28.08.1999 | Sachsen Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 0:0 | ||||
6. Ronde | 07.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | VFC Plauen | 1:0 | ||||
8. Ronde | 18.09.1999 | 1. FC Union Berlin | - | Erzgebirge Aue | 1:1 |