5. Ronde 18.09.1999 VfB Stuttgart - MSV Duisburg 4:2
6. Ronde 24.09.1999 Bayern München - VfB Stuttgart 0:1
7. Ronde 01.10.1999 Eintracht Frankfurt - VfB Stuttgart 0:1
8. Ronde 17.10.1999 VfB Stuttgart - FC Schalke 04 0:2
9. Ronde 23.10.1999 Hertha BSC - VfB Stuttgart 1:1
10. Ronde 31.10.1999 VfB Stuttgart - 1. FC Kaiserslautern 0:1
11. Ronde 06.11.1999 VfL Wolfsburg - VfB Stuttgart 0:2 Doelpunt
12. Ronde 20.11.1999 VfB Stuttgart - SSV Ulm 1846 2:0 Doelpunt
13. Ronde 26.11.1999 SC Freiburg - VfB Stuttgart 0:2
15. Ronde 11.12.1999 Borussia Dortmund - VfB Stuttgart 1:1
16. Ronde 14.12.1999 VfB Stuttgart - Hansa Rostock 3:1
17. Ronde 17.12.1999 Arminia Bielefeld - VfB Stuttgart 1:2 gele kaart
18. Ronde 05.02.2000 Werder Bremen - VfB Stuttgart 2:1
19. Ronde 09.02.2000 VfB Stuttgart - Hamburger SV 1:3
20. Ronde 12.02.2000 Bayer Leverkusen - VfB Stuttgart 1:0
21. Ronde 19.02.2000 VfB Stuttgart - SpVgg Unterhaching 0:2
22. Ronde 26.02.2000 MSV Duisburg - VfB Stuttgart 1:3
23. Ronde 04.03.2000 VfB Stuttgart - Bayern München 2:0
24. Ronde 10.03.2000 VfB Stuttgart - Eintracht Frankfurt 0:2
25. Ronde 18.03.2000 FC Schalke 04 - VfB Stuttgart 3:0
26. Ronde 25.03.2000 VfB Stuttgart - Hertha BSC 1:0 gele kaart
27. Ronde 02.04.2000 1. FC Kaiserslautern - VfB Stuttgart 1:2
28. Ronde 08.04.2000 VfB Stuttgart - VfL Wolfsburg 2:5
29. Ronde 11.04.2000 SSV Ulm 1846 - VfB Stuttgart 1:1
30. Ronde 15.04.2000 VfB Stuttgart - SC Freiburg 1:0
31. Ronde 22.04.2000 TSV 1860 München - VfB Stuttgart 1:1 gele kaart
32. Ronde 29.04.2000 VfB Stuttgart - Borussia Dortmund 1:2
33. Ronde 13.05.2000 Hansa Rostock - VfB Stuttgart 1:4 Doelpunt
34. Ronde 20.05.2000 VfB Stuttgart - Arminia Bielefeld 3:3 Doelpunt
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