1. Ronde | 11.08.2019 | Sportfreunde Siegen | - | Holzwickeder SC | 3:3 | ||||
2. Ronde | 18.08.2019 | Holzwickeder SC | - | SV Schermbeck 1912 | 0:1 | ||||
3. Ronde | 25.08.2019 | Westfalia Herne | - | Holzwickeder SC | 2:2 | ||||
4. Ronde | 01.09.2019 | Holzwickeder SC | - | SC Paderborn 07 II | 1:1 | ||||
5. Ronde | 08.09.2019 | Holzwickeder SC | - | Preußen Münster II | 0:2 | ||||
6. Ronde | 15.09.2019 | FCE Rheine | - | Holzwickeder SC | 2:4 | ||||
7. Ronde | 22.09.2019 | Holzwickeder SC | - | TuS Ennepetal | 3:2 | ||||
8. Ronde | 29.09.2019 | Westfalia Rhynern | - | Holzwickeder SC | 3:0 | ||||
9. Ronde | 06.10.2019 | Holzwickeder SC | - | 1. FC Kaan-Marienborn | 2:1 | ||||
10. Ronde | 13.10.2019 | SC Wiedenbrück | - | Holzwickeder SC | 4:2 | ||||
11. Ronde | 16.10.2019 | Holzwickeder SC | - | ASC 09 Dortmund | 1:3 | ||||
12. Ronde | 27.10.2019 | FC Gütersloh | - | Holzwickeder SC | 0:1 | ||||
13. Ronde | 03.11.2019 | Holzwickeder SC | - | TSG Sprockhövel | 2:1 | ||||
15. Ronde | 17.11.2019 | Holzwickeder SC | - | TuS Erndtebrück | 7:1 | ||||
17. Ronde | 08.12.2019 | Holzwickeder SC | - | Hammer SpVg | 4:2 |