Het is PSV niet gelukt om zich te plaatsen voor de groepsfase van de Champions League. Na het tweeluik met Zulte Waregem verloren de Eindhovenaren over twee wedstrijden van Italiaanse grootmacht AC Milan. In Eindhoven werd het 1-1, maar in Italië stelde AC Milan orde op zaken: 3-0.

PSV begon wederom niet slecht aan de wedstrijd en kreeg via Tim Matavž een prima eerste kans. De spits kopte de bal echter op Christian Abbiati. Een minuut later stond het 1-0 in Italië. Kevin Prince Boateng mocht vrij uithalen van twintig meter en schoot door de benen van Karim Rekik. Jeroen Zoet had te weinig zicht op het schot in de rechterhoek en moest de 1-0 toestaan. Adam Maher was daarna dicht bij een gelijkmaker, maar de volley van de PSV'er werd gepareerd door Abbiati. De grootste kans in de eerste helft was voor Stephan El Shaarawy. De aanvaller van AC Milan schoot op aangeven van de uitblinkende Mattia De Sciglio tegen de onderkant van de lat aan.

PSV kwam ontzettend sterk uit de kleedkamers en kreeg al snel een hele goede kans. Een voorzet van Memphis Depay kwam helemaal bij de tweede paal terecht, waar Georginio Wijnaldum echter op Abbiati stuitte. De doelman bleek een ware plaag te zijn voor PSV, want hij hield zijn doel schoon. Aan de andere kant was het wederom raak na sterke momenten van PSV. Uit een corner schoot Mario Balotelli de 2-0 tegen de touwen. De uitploeg probeerde het nog wel met aanvallende wissels, maar een kwartier voor tijd deelde Boateng met zijn tweede van de avond de genadeklap uit. De middenvelder gleed tegendraads de 3-0 achter Zoet.

Door het verlies is PSV nu verbannen tot het spelen van Europa League. Een Europese competitie die veel minder centen opbrengt dan de Champions League. AC Milan zal donderdag tijdens de loting wel aanwezig zijn.