| 3. Ronde | 21.08.2023 | FC Struga | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
|||
| 8. Ronde | 24.09.2023 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 10. Ronde | 08.10.2023 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 5. Ronde | 01.11.2023 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 4:0 | ||||
| 16. Ronde | 29.11.2023 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:3 |
Noord-Macedonië