| 1. Ronde | 12.08.2019 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 2:2 |  |
|||
| 2. Ronde | 16.08.2019 | FC Den Bosch | - | Telstar | 0:1 |  |
|||
| 3. Ronde | 23.08.2019 | FC Den Bosch | - | FC Eindhoven | 1:1 | ||||
| 4. Ronde | 30.08.2019 | SC Cambuur | - | FC Den Bosch | 3:2 |  |
|||
| 7. Ronde | 20.09.2019 | FC Den Bosch | - | MVV Maastricht | 4:0 | ||||
| 8. Ronde | 30.09.2019 | Jong AZ Alkmaar | - | FC Den Bosch | 2:2 | ||||
| 9. Ronde | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | |
|||
| 10. Ronde | 13.10.2019 | FC Volendam | - | FC Den Bosch | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 18.10.2019 | FC Den Bosch | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 12. Ronde | 25.10.2019 | Go Ahead Eagles | - | FC Den Bosch | 0:0 | ||||
| 13. Ronde | 01.11.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 14. Ronde | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 16. Ronde | 22.11.2019 | Almere City FC | - | FC Den Bosch | 0:2 | ||||
| 17. Ronde | 29.11.2019 | FC Den Bosch | - | FC Dordrecht | 3:2 | ||||
| 18. Ronde | 06.12.2019 | FC Den Bosch | - | De Graafschap | 2:2 | ||||
| 19. Ronde | 13.12.2019 | NAC Breda | - | FC Den Bosch | 1:2 | ||||
| 20. Ronde | 20.12.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.01.2020 | NEC Nijmegen | - | FC Den Bosch | 1:0 | ||||
| 29. Ronde | 06.03.2020 | FC Den Bosch | - | Almere City FC | 1:2 |
Nederland