| 12. Ronde | 21.06.2021 | Pärnu JK Vaprus | - | Tulevik Viljandi | geannuleerd |  |
|||
| 5. Ronde | 25.06.2021 | Tulevik Viljandi | - | Pärnu JK Vaprus | 3:1 | |
|||
| 1. Ronde | 30.06.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 5:1 | ||||
| 17. Ronde | 17.07.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 18. Ronde | 31.07.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 5:3 |  |
|
||
| 19. Ronde | 07.08.2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 20. Ronde | 15.08.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | |
|||
| 22. Ronde | 27.08.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 4:1 | |
|||
| 23. Ronde | 11.09.2021 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | |
|||
| 24. Ronde | 18.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 3:1 | ||||
| 25. Ronde | 26.09.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 2:2 | ||||
| 26. Ronde | 03.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | |
|||
| 27. Ronde | 16.10.2021 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 3:2 |
Oezbekistan