| 26. Ronde | 29.08.2014 | Limerick FC | - | Drogheda United | 0:3 | ||||
| 28. Ronde | 20.09.2014 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:2 | ||||
| 29. Ronde | 26.09.2014 | Drogheda United | - | Bray Wanderers | 1:1 | ||||
| 30. Ronde | 03.10.2014 | Cork City | - | Drogheda United | 2:1 | ||||
| 31. Ronde | 10.10.2014 | Drogheda United | - | St Patrick's Athletic | 2:3 | ||||
| 32. Ronde | 17.10.2014 | Drogheda United | - | Shamrock Rovers | 0:2 |
Ierland