1. Ronde | 27.07.2008 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
2. Ronde | 03.08.2008 | NK Osijek | - | HNK Cibalia | 2:0 | ||||
3. Ronde | 10.08.2008 | NK Zadar | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
4. Ronde | 17.08.2008 | NK Osijek | - | NK Varteks | 2:1 | ||||
5. Ronde | 24.08.2008 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:1 | ||||
6. Ronde | 31.08.2008 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:2 | ||||
8. Ronde | 21.09.2008 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 0:0 | ||||
9. Ronde | 28.09.2008 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 1:3 | ||||
10. Ronde | 05.10.2008 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 1:0 | ||||
14. Ronde | 09.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
16. Ronde | 23.11.2008 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 0:2 | ||||
17. Ronde | 30.11.2008 | Hajduk Split | - | NK Osijek | 3:1 | ||||
19. Ronde | 22.02.2009 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 2:2 | ||||
22. Ronde | 15.03.2009 | NK Inter Zaprešić | - | NK Osijek | 0:1 |