| 1. Ronde | 27.04.2021 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 0:1 | ||||
| 2. Ronde | 04.05.2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 0:0 |  |
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| 3. Ronde | 08.05.2021 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 2:1 | |
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| 4. Ronde | 15.05.2021 | AO Trikala | - | Doxa Dramas FC | 1:1 | |
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| 5. Ronde | 18.05.2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 3:1 |
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