| 1. Ronde | 12.08.2023 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 |  |
|||
| 2. Ronde | 18.08.2023 | Heracles Almelo | - | NEC Nijmegen | 2:1 |  |
|||
| 4. Ronde | 02.09.2023 | Heracles Almelo | - | SBV Excelsior | 3:1 | ||||
| 5. Ronde | 16.09.2023 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:3 | ||||
| 6. Ronde | 23.09.2023 | FC Volendam | - | Heracles Almelo | 2:2 | ||||
| 3. Ronde | 28.09.2023 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 1:1 | |
|||
| 7. Ronde | 01.10.2023 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 2:1 | ||||
| 8. Ronde | 07.10.2023 | Go Ahead Eagles | - | Heracles Almelo | 4:0 | |
|||
| 9. Ronde | 22.10.2023 | Heracles Almelo | - | FC Twente | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 28.10.2023 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 11. Ronde | 04.11.2023 | Heracles Almelo | - | PSV | 0:6 | ||||
| 12. Ronde | 10.11.2023 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 26.11.2023 | Almere City FC | - | Heracles Almelo | 0:5 | |
|||
| 14. Ronde | 02.12.2023 | Heracles Almelo | - | Sparta Rotterdam | 0:1 | |
|||
| 15. Ronde | 10.12.2023 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 16. Ronde | 17.12.2023 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:4 | ||||
| 20. Ronde | 03.02.2024 | NEC Nijmegen | - | Heracles Almelo | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 10.02.2024 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 3:2 |
Duitsland