| 1. Ronde | 31.08.2008 | AE Lárissa | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 2. Ronde | 14.09.2008 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 0:0 |  |
|||
| 3. Ronde | 20.09.2008 | AE Lárissa | - | Skoda Xanthi | 0:1 | |
|||
| 4. Ronde | 27.09.2008 | Panserraikos | - | AE Lárissa | 1:3 | ||||
| 5. Ronde | 04.10.2008 | AE Lárissa | - | OFI Heraklion | 4:3 | ||||
| 6. Ronde | 19.10.2008 | AEK Athene | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | |
|||
| 8. Ronde | 01.11.2008 | Aris Saloniki | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Ergotelis | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 10. Ronde | 15.11.2008 | AE Lárissa | - | Panathinaikos | 1:1 | |
|||
| 12. Ronde | 29.11.2008 | AE Lárissa | - | Iraklis Saloniki | 2:0 | ||||
| 15. Ronde | 21.12.2008 | AE Lárissa | - | Levadiakos | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 04.01.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.01.2009 | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 18. Ronde | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | |
|||
| 20. Ronde | 31.01.2009 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 24. Ronde | 28.02.2009 | AE Lárissa | - | Ergotelis | 3:2 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Levadiakos | - | AE Lárissa | 0:1 |
Griekenland