| 12. Ronde | 22.12.1999 | Panionios GSS | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 13. Ronde | 29.12.1999 | AO Trikala | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 09.01.2000 | AO Kavala | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
| 15. Ronde | 16.01.2000 | PS Kalamata | - | AO Trikala | 0:1 | ||||
| 16. Ronde | 23.01.2000 | AO Trikala | - | AEK Athene | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 30.01.2000 | PAOK Saloniki | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
| 18. Ronde | 06.02.2000 | AO Trikala | - | Panathinaikos | 1:3 |  |
|||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Ethnikos Asteras | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
| 20. Ronde | 21.02.2000 | AO Trikala | - | Iraklis Saloniki | 3:3 | ||||
| 24. Ronde | 19.03.2000 | Aris Saloniki | - | AO Trikala | 3:3 | ||||
| 25. Ronde | 26.03.2000 | AO Trikala | - | OFI Heraklion | 1:1 |
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