| 3. Ronde | 25.09.2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 01.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | ||||
| 7. Ronde | 21.10.2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 8. Ronde | 24.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | ||||
| 9. Ronde | 30.10.2021 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 10. Ronde | 02.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 0:1 | ||||
| 15. Ronde | 04.12.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |
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