| 2. Ronde | 13.09.2008 | Panathinaikos | - | Panthrakikos | 3:0 | ||||
| 3. Ronde | 20.09.2008 | Panthrakikos | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 4. Ronde | 28.09.2008 | Iraklis Saloniki | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 5. Ronde | 05.10.2008 | Panthrakikos | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 7. Ronde | 25.10.2008 | AE Lárissa | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 9. Ronde | 09.11.2008 | Asteras Tripolis | - | Panthrakikos | 0:0 | ||||
| 10. Ronde | 16.11.2008 | Panthrakikos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 11. Ronde | 22.11.2008 | Panserraikos | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 13. Ronde | 07.12.2008 | AEK Athene | - | Panthrakikos | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiakos | 0:2 | ||||
| 22. Ronde | 15.02.2009 | Panthrakikos | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 29. Ronde | 12.04.2009 | Panthrakikos | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
| 30. Ronde | 26.04.2009 | Aris Saloniki | - | Panthrakikos | 3:2 |
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