| 3. Ronde | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 |  |
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| 11. Ronde | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 |  |
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| 10. Ronde | 05.04.2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 12. Ronde | 11.04.2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 13. Ronde | 19.04.2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 15. Ronde | 04.05.2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 10.05.2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 17. Ronde | 17.05.2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
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