| 1. Ronde | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Ronde | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.09.2019 | FK Renova | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 7. Ronde | 22.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FC Struga | 2:0 |  |
|||
| 8. Ronde | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 | ||||
| 12. Ronde | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Ronde | 01.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 4:1 |  |
|||
| 23. Ronde | 11.03.2020 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 0:1 |
Noord-Macedonië