| 15. Ronde | 16.01.2000 | PAOK Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:1 | ||||
| 16. Ronde | 22.01.2000 | Apollon Smyrnis | - | Panathinaikos | 0:3 | ||||
| 18. Ronde | 07.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Iraklis Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 19. Ronde | 13.02.2000 | Paniliakos Pyrgos | - | Apollon Smyrnis | 2:1 | ||||
| 20. Ronde | 20.02.2000 | Olympiakos | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Ronde | 27.02.2000 | Apollon Smyrnis | - | Ionikos Nikea | 0:2 | |
|||
| 23. Ronde | 13.03.2000 | Apollon Smyrnis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 29. Ronde | 23.04.2000 | AO Kavala | - | Apollon Smyrnis | 1:3 | ||||
| 30. Ronde | 03.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | AO Trikala | 5:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.2000 | AEK Athene | - | Apollon Smyrnis | 3:0 | ||||
| 32. Ronde | 13.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | PAOK Saloniki | 3:4 | ||||
| 34. Ronde | 28.05.2000 | Apollon Smyrnis | - | Ethnikos Asteras | 0:1 | |
Griekenland