| 2. Ronde | 14.08.1999 | KVC Westerlo | - | Standard Luik | 2:1 | ||||
| 3. Ronde | 21.08.1999 | RSC Charleroi | - | KVC Westerlo | 1:2 | ||||
| 4. Ronde | 28.08.1999 | KVC Westerlo | - | Excelsior Mouscron | 3:0 | ||||
| 16. Ronde | 04.12.1999 | Verbroedering Geel | - | KVC Westerlo | 2:3 | ||||
| 5. Ronde | 08.12.1999 | KSK Beveren | - | KVC Westerlo | 4:0 | ||||
| 17. Ronde | 11.12.1999 | KVC Westerlo | - | KAA Gent | 4:2 | ||||
| 18. Ronde | 12.01.2000 | KRC Genk | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 19. Ronde | 16.01.2000 | Standard Luik | - | KVC Westerlo | 4:0 | ||||
| 20. Ronde | 23.01.2000 | KVC Westerlo | - | RSC Charleroi | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 30.01.2000 | Excelsior Mouscron | - | KVC Westerlo | 2:1 | ||||
| 22. Ronde | 05.02.2000 | KVC Westerlo | - | KSK Beveren | 3:2 | ||||
| 23. Ronde | 12.02.2000 | Lierse SK (old) | - | KVC Westerlo | 7:0 | ||||
| 25. Ronde | 05.03.2000 | Club Brugge KV | - | KVC Westerlo | 2:0 | ||||
| 26. Ronde | 11.03.2000 | KVC Westerlo | - | Sint-Truidense VV | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 18.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KVC Westerlo | 0:0 |  |
|||
| 28. Ronde | 25.03.2000 | KVC Westerlo | - | Germinal Beerschot | 3:2 | ||||
| 29. Ronde | 01.04.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KVC Westerlo | 1:1 |
België