Kwartfinale | 16.10.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 2:0 | ||||
Kwartfinale | 24.10.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | na penalty | ||||
Halve Finale | 31.10.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 | ||||
Halve Finale | 07.11.1999 | Columbus Crew | - | D.C. United | 5:1 | ||||
Halve Finale | 13.11.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 4:0 | ||||
Finale | 21.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 |