| 4. Ronde | 05.09.1999 | Telstar | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | Telstar | - | Dordrecht '90 | 0:3 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 |  |
|||
| 12. Ronde | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | |
|||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 15. Ronde | 04.12.1999 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 2:4 | ||||
| 16. Ronde | 11.12.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | |
|||
| 26. Ronde | 18.03.2000 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 | |
|||
| 30. Ronde | 15.04.2000 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 32. Ronde | 01.05.2000 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 3:2 |  |
|||
| 33. Ronde | 06.05.2000 | Telstar | - | SBV Eindhoven | 2:1 |
Nederland