| 8. Ronde | 05.10.2009 | PFC Beroe | - | Pirin Blagoevgrad | 1:1 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Cherno More Varna | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 08.11.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.2009 | PFC Montana | - | Pirin Blagoevgrad | 0:3 | ||||
| 16. Ronde | 27.02.2010 | Minyor Pernik | - | Pirin Blagoevgrad | 0:1 | ||||
| 17. Ronde | 07.03.2010 | Pirin Blagoevgrad | - | PFC Litex Lovech | 4:1 | ||||
| 18. Ronde | 13.03.2010 | Slavia Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 0:0 | ||||
| 19. Ronde | 21.03.2010 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 1:1 | ||||
| 20. Ronde | 24.03.2010 | CSKA Sofia | - | Pirin Blagoevgrad | 1:1 | ||||
| 21. Ronde | 29.03.2010 | Pirin Blagoevgrad | - | PSFC Chernomorets | 1:3 | ||||
| 22. Ronde | 02.04.2010 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 2:0 | ||||
| 24. Ronde | 14.04.2010 | FK Sportist Svoge | - | Pirin Blagoevgrad | 1:1 |  |
Bulgarije