| 2. Ronde | 17.08.2008 | Lokomotiv Sofia | - | FC Pirin | 1:0 |  |
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| 3. Ronde | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
| 5. Ronde | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 |  |
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| 7. Ronde | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 | ||||
| 8. Ronde | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
| 9. Ronde | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
| 11. Ronde | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
| 12. Ronde | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
| 13. Ronde | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
| 16. Ronde | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
| 26. Ronde | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
| 27. Ronde | 18.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 | ||||
| 28. Ronde | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
| 30. Ronde | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |
Bulgarije