| 14. Ronde | 19.10.2019 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 6:0 |  |
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| 15. Ronde | 26.10.2019 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 3:1 | ||||
| 16. Ronde | 03.11.2019 | NŠ Mura | - | Olimpija Ljubljana | 3:1 |  |
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| 21. Ronde | 22.02.2020 | NK Maribor | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 22. Ronde | 25.02.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Triglav | 0:2 | ||||
| 23. Ronde | 29.02.2020 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 1:1 | ||||
| 31. Ronde | 05.07.2020 | NK Triglav | - | Olimpija Ljubljana | 3:7 | ||||
| 32. Ronde | 09.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | Rudar Velenje | 5:0 | ||||
| 33. Ronde | 12.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Aluminij | 0:1 | |
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| 35. Ronde | 19.07.2020 | Olimpija Ljubljana | - | NK Tabor Sežana | 1:2 | ||||
| 36. Ronde | 22.07.2020 | NK Celje | - | Olimpija Ljubljana | 2:2 |
Kroatië