| 1. Ronde | 09.08.2020 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 0:6 | ||||
| 3. Ronde | 23.08.2020 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:4 |  |
 |
||
| 4. Ronde | 31.08.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:1 | ||||
| 5. Ronde | 12.09.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 6. Ronde | 20.09.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:2 |
Noord-Macedonië