| Primera | 18.08.19 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:0 | ||||
| Primera | 05.09.20 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| Primera | 20.09.20 | CS Herediano | - | Guadalupe | 3:1 | ||||
| Primera | 04.02.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| Primera | 11.04.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| Primera | 29.07.21 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 |  |
|||
| Primera | 19.09.21 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| Primera | 12.09.22 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:1 | ||||
| Primera | 19.02.23 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| Primera | 30.07.23 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:0 | ||||
| Primera | 01.10.23 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| Primera | 14.01.24 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | |
|||
| Primera | 05.05.24 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| Primera | 03.11.24 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 |
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