| 7. Ronde | 27.09.1999 | Telstar | - | Heracles Almelo | 0:2 | ||||
| 8. Ronde | 02.10.1999 | BV Emmen | - | Telstar | 2:0 |  |
|||
| 9. Ronde | 16.10.1999 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:3 | ||||
| 10. Ronde | 23.10.1999 | FC Groningen | - | Telstar | 5:0 | |
|||
| 11. Ronde | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 12. Ronde | 07.11.1999 | HFC Haarlem | - | Telstar | 1:3 | ||||
| 13. Ronde | 20.11.1999 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 14. Ronde | 27.11.1999 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 16. Ronde | 11.12.1999 | SBV Eindhoven | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 17. Ronde | 18.12.1999 | Telstar | - | FC Zwolle | 0:4 | |
|||
| 18. Ronde | 22.01.2000 | Telstar | - | BV Veendam | 3:1 | ||||
| 19. Ronde | 29.01.2000 | ADO Den Haag | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 20. Ronde | 07.02.2000 | Telstar | - | VVV | 5:0 | |
|||
| 22. Ronde | 19.02.2000 | Dordrecht '90 | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 23. Ronde | 26.02.2000 | Telstar | - | NAC Breda | 0:2 | |
|||
| 25. Ronde | 11.03.2000 | Telstar | - | BV Emmen | 0:1 | ||||
| 26. Ronde | 18.03.2000 | Go Ahead Eagles | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | Telstar | - | FC Groningen | 0:2 |  |
|||
| 29. Ronde | 09.04.2000 | Telstar | - | HFC Haarlem | 1:2 | ||||
| 30. Ronde | 15.04.2000 | Helmond Sport | - | Telstar | 2:0 | ||||
| 31. Ronde | 22.04.2000 | Telstar | - | SBV Excelsior | 1:1 | |
Nederland