| 26. Ronde | 03.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 |  |
|||
| 27. Ronde | 16.09.2023 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 28. Ronde | 23.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 |  |
|||
| 29. Ronde | 27.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | |
|||
| 30. Ronde | 30.09.2023 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 31. Ronde | 08.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 4:0 | |
|||
| 32. Ronde | 22.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | |
|||
| 33. Ronde | 28.10.2023 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | |
|||
| 34. Ronde | 31.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | |
|||
| 35. Ronde | 04.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 3:1 | |
|||
| 36. Ronde | 11.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:2 | |
|
Gambia