| 2. Ronde | 21.08.1999 | FC Volendam | - | Helmond Sport | 1:3 | ||||
| 3. Ronde | 28.08.1999 | SBV Excelsior | - | FC Volendam | 4:0 | ||||
| 4. Ronde | 05.09.1999 | FC Volendam | - | RBC Roosendaal | 2:1 | ||||
| 5. Ronde | 11.09.1999 | SBV Eindhoven | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 6. Ronde | 18.09.1999 | FC Volendam | - | FC Zwolle | 1:6 | ||||
| 11. Ronde | 30.10.1999 | Telstar | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 21. Ronde | 12.02.2000 | RBC Roosendaal | - | FC Volendam | 3:0 | ||||
| 27. Ronde | 25.03.2000 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 28. Ronde | 01.04.2000 | FC Volendam | - | Telstar | 0:3 | ||||
| 29. Ronde | 08.04.2000 | NAC Breda | - | FC Volendam | 5:2 | ||||
| 31. Ronde | 24.04.2000 | BV Emmen | - | FC Volendam | 4:0 | ||||
| 34. Ronde | 13.05.2000 | FC Volendam | - | Dordrecht '90 | 2:4 |
Nederland