| 2. Ronde | 19.07.2009 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 3. Ronde | 26.07.2009 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 4. Ronde | 02.08.2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 |  |
|||
| 6. Ronde | 16.08.2009 | La Serena | - | Cobreloa | 4:2 | ||||
| 7. Ronde | 23.08.2009 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 0:2 |  |
|||
| 13. Ronde | 04.10.2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| 15. Ronde | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 |
Bolivia