| 9. Ronde | 18.10.1998 | NEC Nijmegen | - | PSV | 2:2 | ||||
| 10. Ronde | 25.10.1998 | Willem II | - | PSV | 4:2 |  |
|||
| 12. Ronde | 08.11.1998 | FC Twente | - | PSV | 2:2 | ||||
| 13. Ronde | 12.11.1998 | PSV | - | Vitesse | 3:1 | ||||
| 14. Ronde | 15.11.1998 | AFC Ajax | - | PSV | 2:2 | ||||
| 16. Ronde | 28.11.1998 | PSV | - | De Graafschap | 2:2 | |
|||
| 16. Ronde | 01.12.1998 | sc Heerenveen | - | PSV | 3:3 | ||||
| 17. Ronde | 12.12.1998 | PSV | - | Roda JC Kerkrade | 3:3 | ||||
| 19. Ronde | 19.12.1998 | PSV | - | Willem II | 1:0 | ||||
| 21. Ronde | 18.02.1999 | PSV | - | FC Twente | 3:0 | ||||
| 21. Ronde | 21.02.1999 | Feyenoord | - | PSV | 3:1 | ||||
| 22. Ronde | 27.02.1999 | PSV | - | NAC Breda | 2:0 |  |
|||
| 23. Ronde | 05.03.1999 | Roda JC Kerkrade | - | PSV | 1:3 | |
|||
| 24. Ronde | 13.03.1999 | PSV | - | SC Cambuur | 3:0 | ||||
| 25. Ronde | 21.03.1999 | Sparta Rotterdam | - | PSV | 0:5 | ||||
| 27. Ronde | 04.04.1999 | PSV | - | AFC Ajax | 3:1 | ||||
| 27. Ronde | 09.04.1999 | MVV Maastricht | - | PSV | 1:1 | ||||
| 29. Ronde | 17.04.1999 | PSV | - | NEC Nijmegen | 2:0 | ||||
| 29. Ronde | 20.04.1999 | Vitesse | - | PSV | 3:3 | |
|||
| 31. Ronde | 01.05.1999 | PSV | - | RKC Waalwijk | 2:2 | ||||
| 31. Ronde | 07.05.1999 | Fortuna Sittard | - | PSV | 6:4 | ||||
| 33. Ronde | 16.05.1999 | PSV | - | AZ Alkmaar | 7:1 | |
|||
| 34. Ronde | 23.05.1999 | FC Utrecht | - | PSV | 2:3 | |
Nederland